Освоєння людиною території сучасного Роздільнянського району починається у період пізнього палеоліту (40-10 тис. років назад). Археологічні пам’ятки цього періоду розташовані в басейні річки Свиної (палеолітична стоянка Карпове біля с. Єреміївка та місцезнаходження Будячки І біля с. Будячки Виноградарської с\р) а також в долині річки Кучурган: місцезнаходження біля села Кучурган, Новокрасне (Степанівської с/р), Маркове.

Період мезоліту (8-6 тис. до н.е.) представлений в долині р. Кучурган пам’ятками Гребениківської археологічної культури. І хоча досліджені пам’ятки розташовані в межах Велико-Михайлівського р-ну, велика кількість геометричних мікролітів, що трапляються біля с. Плавневе (Марківська с/р) а також поодинокі знахідки в межах Кучурганської долини на сьогодні дають підстави включити Роздільнянський район в ареал розселення пізньомезолітичних племен Гребениківської археологічної культури. Велика кількість кремінних знарядь а також відщепів (відходів виробництва) є свідченням того, що біля с. Плавневе також була розташована довготривала стоянка мезолітичних мисливців.

Так же як і на стоянках Гіржове та Гребеники, біля с. Плавневе часто трапляються фрагменти кераміки типової для періоду неолітичної (Буго - дністровської) та енеолітичної (пізньотрипільської) культури. Це є свідченням того, що починаючи з пізнього палеоліту Роздільнянщина постійно входить до сфери життєдіяльності давньої людини.

Найбільших масштабів залюднення території Роздільнянського району набуває у період бронзи. У середині ІІІ тисячоліття до н.е. на територію Одеської області зі сходу просувались скотарські племена ямної культури. Саме ці племена залишили численні кургани у нашій місцевості. Тільки в межах Кучурганської долини від села Глибокий Яр Велико-Михайлівського району до смт Лиманське їх нараховується більше двохсот. Розміри курганів різні, від 0,5м до 8метрів висотою і до 6м у діаметрі. Не дивлячись на порівняно невелику висоту, за рахунок розташування на природніх пагорбах та схилах, деякі кургани височіють над долиною на десятки метрів, а територія, яка проглядається з їх вершин сягає декількох кілометрів.

У 80-ті роки ХХ при будівництві тваринницької ферми на північній околиці с. Лучинське ( Гаєвська с/р) було знайдено антропоморфну стелу – з великою долею ймовірності археологічну пам’ятку ямної культури. До 2001 року стела знаходилась на території приватної садиби одного з жителів с. Яковлівки, а в 2002 році була встановлена на подвір’ї Яковлівської школи. Стела заввишки 2 м. виготовлена з білого вапняку. Чітко проглядається обличчя й погруддя. Нижня частина не оброблена. На лицевій стороні є чашоподібне заглиблення діаметром 10 см. Такі заглиблення використовувалися для жертвоприношення рідиною. Цілком можливо що ямні племена встановили стелу вертикально на кургані, а їх наступники, представники катакомбної культури, використали стелу як надгробне перекриття, зробивши заглиблення.

У пізній період бронзового віку ( 14-9 ст. до н.е.) значну роль у господарстві Північного Причорномор’я починає відігравати землеробство, що зумовлює осілий спосіб життя племен сабатинівської культури. В межах Роздільнянського району зафіксовані наступні поселення періоду пізньої бронзи:
с. Ангелінівка – 2 поселення;
с. Богнатово – поселення ;
с. Будячки – поселення ;
с. Болгарка – 2 поселення;
с. Гаївка – 2 поселення ;
с. Маркове – 2 поселення;
с. Новодмитрівка – поселення;
с. Розалівка – поселення ;
с. Степанівка – поселення;

Знайдені зразки кераміки типової для пізньої бронзи дозволяють доповнити цей список селами Лучинське та Яковлівка. Біля с. Бецилове у 1934 році був знайдений скарб бронзових виробів 13-12 ст. до н.е.

Пам’ятки перших століть нашої ери в межах Роздільнянщини знайдені біля села Гаївка – поселення Гаївка і Гаївка – Болгарка ( 2-х шарові), с. Єлизаветівка - поселення Єлизаветівка І і ІІ, с. Маркове – поселення Маркове І, с.Новодмитрівка.

Типові знахідки кераміки черняхівської культури виявлені в межах с. Лучинське і с. Розалівка. до окремих знахідок в межах району можемо віднести римську монету Каракали з с. Понятівка та селевкидську монету з м. Роздільна.

З перших століть нашої ери степова зона опиняється у сфері життєдіяльності кочових племен, які наче хвилі накочуються одне за одним на Північне Причорномор’я. Поодинокі знахідки періоду середньовіччя не дають можливості створити цілісну картину історії Роздільнянщини цього періоду. Відомо про розкопки курганів кочовиків біля смт. Лиманське та є свідчення І.В. Фабріціуса про те, що біля с. Ангелінівка в 1842 році знайдені 4 намогильних плити, 2 з яких закінчувалися чалмою а написи свідчили про поховання 1214 та 1179 років.

На 18 століття ситуація у степовій зоні стабілізується і північні райони Одещини входять до так званої Ханської України, яка вперше згадується у 1737 році. Це територія підконтрольна Османській імперії, яку заселяли православні переселенці з Молдови та Польщі. Причорноморська смуга у цей час контролюється Едисанською ордою. У 1774 році вже існує важливий стратегічний шлях з Очакова на Бендери, який проходить через Куяльник, Кучурган, Дівку на Малоєшти.

Після зруйнування Запорізької Січі у 1775 році частина козаків перейшла на землі Османської імперії. У рапорті полковника О. Репнинського та князя І. Одоєвського від 12 травня 1778 року зазначено: «Всем, в окружности Очакова находящимся запорожцам, обещано от паши дать землю для поселения в урочище Кучурганах… И что об оном послано к султану и ожидают через 8 дней повеления». Після втручання в цю справу російського уряду козаки були переселені за Дунай.

В ході російсько – турецької війни 1787- 1791 рр. вже вірні Росії козаки Чорноморського козацького війська отримали право заселяти територію Буго-Дністровського межиріччя. Територія Роздільнянського району увійшла до складу Подністрянської паланки з центром у Слободзеї.

Що ж представляла собою долина р. Кучурган в цей період? Відповідь на це питання дає Ф. Де-Волан в „Рапорті про географічне і топографічне положення області Озу або Едисана, що інакше зветься Степом Очаківським, який є поясненням до карт та планів, знятих за височайшим повелінням” .

Ф. Де-Волан

„Долина или балка Кучурган и Деивка. Эта долина тянется к северу и немного на запад, к внутренней части степи вёрст на 90, считая от озера Кучурган. Местность в этой балке красивейшая и плодороднейшая. Средняя ширина её от 1 версты до 800 саженей. В месте впадения речки Кучурган в озеро с тем же названием находиться внушительных размеров мыза, устроенная кошевым бригадиром Чепигой. Здесь много скота и просторный амбар с зерном первого урожая в этом месте, то есть с прошлого лета. В полутора верстах отсюда довольно крепкий мост, построенный на реке Кучурган казацкой общиной. Она установила налог на проезд иноземных повозок. Налог вполне умеренный: с повозки берут 5 копеек, и платят их только поляки, которые проезжают покупать рыбу у рыбаков и на тонях в лимане. Они всегда приезжают караванами от 30 до 80 повозок. Сбором налога занимается казак инвалид, а деньги для церкви Слободской”.

Кошевой Чепига З.А.

Як бачимо міст, який сьогодні є кордоном між Україною й Придністровською Молдавською республікою розташований на тому-ж місці, де його двісті років назад побудували козаки., а там, де була миза Чепіги розкинулося сучасне селище Кучурган Роздільнянського району. Козаки займали територію долини річки Кучурган від лиману і вверх на 20 кілометрів до вже згаданого Бендерського шляху, який у цей час отримав назву Бендери – Соколи. Тут варто згадати рядки з пісні, яку за легендою співав Головатий у Петербурзі: „Дали нам землі від Дністра до Богу, Границею по Бендерську дорогу...” Це підтверджується зокрема картою сіл Чорноморського війська в Північному Причорномор’ї і відомостями Ф. Де-Волана, який зазначав: „Что до остального, то между мызой кошевого Чепиги и большаком из Бендер в Соколы есть ещё 16 мыз отдельных казаков, где они разводят множество крупного рогатого скота и овец”.

Ще одним цікавим фактом є те, що Бендерський шлях практично збігається з адміністративним кордоном Роздільнянського та Велико-Михайлівського районів - тобто саме Роздільнянщина входила до складу Подністрянської паланки. І коли згадати слова Ф.Де-Волана про те, що „крепко полюбив свою оседлость по Днестру и особенно в Кучурганской долине, казаки отличаются примерным трудолюбием и набожностью” то стає цілком зрозумілим, що мова йдеться саме про двадцятикілометровий відтинок у пониззі р. Кучурган і балки Дівка, які сьогодні входять до Роздільнянського району Одеської області і включають наступні селища: Кучургани, Павлівна, Степанівна, Милолюбовка, Розалівка, Яковлівка, Ангелинівка, Маркове.

Описуючи населення Провінції Едисан Ф. Де-Волан повідомляє про велику кількість молдаван, євреїв та вірменів, що почали селитися в цій місцевості, але знову ж таки чітко відмежовує їх від козаків: „Нижняя часть Провинции с самого начала предназначалась для верных Черноморских казаков, и они уже распорядились ею, поселив там своих ветеранов и разместив канцелярию своего управления. Число тех, кто там уже обосновался, насчитывало 1320 семей, что, по-видимому, приблизительно составляет 6000 душ населения. Про розміри козацьких господарств в Кучурганській долині свідчить наступна Відомость 1792 р.:

Ведомость учиненная сколько, где и в каком месте на отведенной войску Черноморскому земле состоит селений, хуторов, неводов и в них мужского и женского пола душ

Якщо врахувати той факт, що Ф. Де-Волан акцентував увагу на облаштуванні козаків в Кучурганській долині, то виникають певні сумніви, що відомість дає повний перелік. Варто згадати про наявність великої кількості так званих „вільних козаків” які були найманцями у більш заможних і легко міняли місце життя й роботи, тому ніколи не прагнули потрапити до різних реєстрів та відомостей.

Докази перебування в цій місцевості козацтва, а також впливу чорноморців на подальшу історію нашого краю знаходимо у праці І.В. Сапожнікова „Кам’яні хрести степової України”. Автор описує 5 кам’яних хрестів з селища Розалівка і доводить присутність в їх формі козацьких традицій. Ці хрести розташовані біля церкви св. Рівноапостольних царів Костянтина і Олени, яка була побудована у 1797 році і є найдавнішою у Роздільнянському районі. Скоріше за все далеко не всі козаки виїхали у 1793 р. на Кубань. Якась частина з них лишилась і стала засновниками с. Кармазини, на території сучасного с. Яковлівки та інших населених пунктів Роздільнянського району.